les alcools
I. Présentation des alcools et des polyols
A. Définition
Un alcool est un composé organique dont la molécule renferme un groupe hydroxyle ─OH (groupe fonctionnel) fixé sur un atome de carbone tétraédrique.
La formule générale d’un alcool à chaîne carbonée saturée est CnH2n+1OH (ou CnH2n+2O) souvent noté R─OH.
$\textbf{La formule générale des alcools saturés :}$ la formule générale des alcools saturés est R – OH où R est un groupe alkyle.
Le radical R a pour formule : CnH2n + 1 on peut alors écrire CnH2n + 1 – OH
Exemple : CH3 – OH CH3 – CH2 – OH
- Un polyol : est composé qui comporte plusieurs groupes hydroxyle –OH liés à des atomes de carbone différents .
Les trois classes d’alcools
B. Alcools et isomérie
Il existe dans les alcools deux types d’isomérie :
- L’isomérie de chaîne qui dépend de la chaîne carboné
Exemple :
- L’isomérie de position du groupe fonctionnel qui dépend de la place du groupement fonctionnel
Exemple :
Avec les alcools secondaires et tertiaires on peut rencontrer des stéréoisomères :
Exemple :
Nomenclature des alcools
- Prendre le nom de l’alcane correspondant à la chaine carbonée la plus longue comportant le groupement fonctionnel – OH
- Remplacer le ‘’e’’ final par le suffixe ‘’ol’’
- Préciser, avant la terminaison ‘’ol’’ et entre deux tirets, le numéro de l’atome de carbone portant le groupement – OH, le numéro doit être le plus petit possible.
Exemple :
Exercice d’application
- Ecrire la formule semi – développée des composés dont les noms suivent :
- 2,3 – diméthylbutan – 1 – ol
- Pentane – 2,3 – diol
- 4 – éthyl – 4 – méthylhexan – 3 – ol
- 3,3 – diéthylpent – 2 – ol
- Ecrire les formules demi – développées de tous les alcools de formules brute C5H12
- Donner pour chacun d’eux, la classe à laquelle il appartient et son nom en nomenclature internationale.
- Existe – t – il pour certains d’entre eux, des possibilités de stéréoisomérie
C. Cas des polyols
Ces composés organiques comportent plusieurs groupes OH portés par plusieurs carbones différents. Les plus simple s sont les diols et les triols.
Exemple:
II. Quelques propriétés chimiques des alcools
A. Déshydratation
Il existe deux types de déhydration des alcools :
- La déshydratation intramoléculaire ou déshydratation totale: elle conduit à un alcène le catalyseur est l’alumine Al2O3 ou l’acide sulfurique
Al2O3
CH3 – CH2 – OH → CH2 = CH2 + H2O
H2SO4
CH3 – CH2 – OH → CH2 = CH2 + H2O
Al2O3
CH3 – CH(OH) – CH3 → CH2 = CH – CH3 + H2O
- La déshydratation intermoléculaire ou déshydratation partielle: elle conduit à un éther – oxyde.
R – O – H + H – O – R’ → R – O – R’ + H2O
Al2O3
CH3 – CH2 – OH + CH3 – CH2 – OH → CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O
Généralisation
La déshydratation parielle d’un alcool primaire conduit à un éther-oxyde.
R – CH2OH + R – CH2OH → R – CH2 – O – CH2 – R + H2O
La déshydratation totale d’un alcool primaire conduit à un alcène.
CnH2n + 1OH → CnH2n + H2O
Remarques
- Il n’y a pas de déshydratation partielle avec les alcools secondaire et tertiaire.
- La déshydratation total des alcool $s secondaire et tertiaire conduit à un alcène.
B. Réaction avec le sodium
Les alcools réagissent vivement avec le sodium.
La réaction de l’éthanol avec le sodium produit du dihydrogène et l’ion éthanolate CH3 – CH2 – O-. On dit que l’éthanol est reduit par le sodium.
CH3 – CH2 – OH + Na+ → CH3 – CH2 – O- + Na+ + ½ H2
L’ion éthanolate est une base forte, il réagit totalement avec l’eau en libérant des ions OH-.
La réaction est : CH3 – CH2 – O- + H2O → CH3 – CH2 – OH + OH-
Généralisation :
La réaction des alcools avec le sodium produit un alcolate et un dégagement d’H2.
R – OH + Na → ( RO- + Na+) + ½ H2
alcolate
C. Esterification
Un alcool réagit avec un acide carboxylique pour donner un ester et de l’eau.
CH3 – COOH + CH3 – CH2 – OH → CH3 – COOCH2 – CH3 + H2O
D. Réactions des polyols
La réaction d’un ployol avec l’acide nitrique conduit à un composé quui est à la base d’explosifs.
Exemple :
III. Préparations industrielles de quelques et intérêts pratiques
A. La fermentation alcoolique des jus sucrés
La plus part des boissons alcoolisées sont obtenues à partir de la fermentation des jus sucrés.
B. L’hydratation des alcènes
Les alcènes sont utilisés dans la synthèse catalitique des alcools. La double liaison C = C fixe la molécule d’eau en présence d’un acide (acide sulfurique).
L’hydratation d’un alcène dissymétrique ; le groupe –OH se fixe préférentiellement sur l’atome de carbone le plus hydrogéné (Règle de Markovnikov)
Exemple :
Hydratation du prop-2-ène
Hydratation du butène
EXERCICE D’APPLICATION
L’hydratation d’un alcène symétrique A donne un corps B.
- Quelle est la fonction chimique du composé B ?
- On fait réagir B avec de l’acide éthanoïque, il se forme les corps C et D. C est un composé organique, de masse molaire M = 116 g.mol-1.
- Quelle est la fonction chimique de C ? Déterminer la formule brute de B.
- En déduire les formule sémi – développées de A, B et C.
- Ecrire le bilan de la réaction entre B et l’acide éthanoïque.
- Une des molécules précédentes A et B est chirale. Laquelle ? Pourquoi ?
Donner une représentation spatiale de ses énantiomère
$\textbf{SOLUTION}$
1. Fonction chimique de B : fonction alcool
2. a))Fonction chimique de C et formule brute de B
C est un ester de formule générale $M = 116 g.mol^{-1}$
$12n + 2n + 1$ = $116 – 32 – 24 – 3$ on a : $n = 4$.
La formule brute de B est donc $C_{4}H_{10}O$
b)) Formule sémi – développées de A, B et C.
c)) Equation – bilan de la réaction entre B et l’acide éthanoïque
d)) Molécule chirale
B est chiral car il possède un atome de carbone asymétrique.
