Chapitre 7: les alcools - Physique-Chimie Terminale D | DigiClass
User Picture
Vous

les alcools

I.  Présentation des alcools et des polyols

A.  Définition

Un alcool est un composé organique dont la molécule renferme un groupe hydroxyle ─OH (groupe fonctionnel) fixé sur un atome de carbone tétraédrique.

La formule générale d’un alcool à chaîne carbonée saturée est    CnH2n+1OH (ou CnH2n+2O) souvent noté R─OH.

$\textbf{La formule générale des alcools saturés :}$ la formule générale des alcools saturés est  R – OH où R est un groupe alkyle.

Le radical R a pour formule : CnH2n + 1 on peut alors écrire CnH2n + 1 – OH

Exemple : CH3 – OH           CH3 – CH2 – OH

  • Un polyol : est composé qui comporte plusieurs groupes hydroxyle –OH liés à des atomes de carbone différents .

Les trois classes d’alcools

B.  Alcools et isomérie

Il existe dans les alcools deux types d’isomérie :

  • L’isomérie de chaîne qui dépend de la chaîne carboné

Exemple :

  • L’isomérie de position du groupe fonctionnel qui dépend de la place du groupement fonctionnel

Exemple :

Avec les alcools secondaires  et tertiaires on peut rencontrer des stéréoisomères :

Exemple :

Nomenclature des alcools

  • Prendre le nom de l’alcane correspondant à la chaine carbonée la plus longue comportant le groupement fonctionnel – OH
  • Remplacer le ‘’e’’ final par le suffixe ‘’ol’’
  • Préciser, avant la terminaison ‘’ol’’ et entre deux tirets, le numéro de l’atome de carbone portant le groupement – OH, le numéro doit être le plus petit possible.

Exemple :

Exercice d’application

  1. Ecrire la formule semi – développée des composés dont les noms suivent :
    1. 2,3 – diméthylbutan – 1 – ol
    2. Pentane – 2,3 – diol
    3. 4 – éthyl – 4 – méthylhexan – 3 – ol
    4. 3,3 – diéthylpent – 2 – ol
  2. Ecrire les formules demi – développées de tous les alcools de formules brute C5H12
    1. Donner pour chacun d’eux, la classe à laquelle il appartient et son nom en nomenclature internationale.
    2. Existe – t – il pour certains d’entre eux, des possibilités de stéréoisomérie

C.  Cas des polyols

Ces composés organiques comportent plusieurs groupes OH portés par plusieurs carbones différents. Les plus simple s sont les diols et les triols.

Exemple:

II.  Quelques propriétés chimiques des alcools

A.  Déshydratation

Il existe deux types de déhydration des alcools :

  • La déshydratation intramoléculaire ou déshydratation totale: elle conduit à un alcène le catalyseur est l’alumine Al2O3 ou l’acide sulfurique

                               Al2O3

CH3 – CH2 – OH                CH2 = CH2  + H2

 

                               H2SO4

CH3 – CH2 – OH                CH2 = CH2  + H2

                                           Al2O3   

CH3 – CH(OH) – CH3                    CH2 = CH – CH3     +   H2O

  • La déshydratation intermoléculaire ou déshydratation partielle: elle conduit à un éther – oxyde.

R – O – H    +      H – O – R’        →       R – O – R’ +   H2O

                                                                     Al2O3

CH3 – CH2 – OH    +    CH3 – CH2 – OH          →        CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3   +     H2O

Généralisation

La déshydratation parielle d’un alcool primaire conduit à un éther-oxyde.

R – CH2OH    +   R – CH2OH          →      R – CH2 – O – CH2 – R      +     H2O

La déshydratation totale d’un alcool primaire conduit à un alcène.

CnH2n + 1OH           →        CnH2n    +     H2O

Remarques

  • Il n’y a pas de déshydratation partielle avec les alcools secondaire et tertiaire.
  • La déshydratation total des alcool $s secondaire et tertiaire conduit à un alcène.

B.  Réaction avec le sodium

Les alcools réagissent vivement avec le sodium.

La réaction de l’éthanol avec le sodium produit du dihydrogène et l’ion éthanolate CH3 – CH2 – O-. On dit que l’éthanol est reduit par le sodium.

CH3 – CH2 – OH  + Na+              CH3 – CH2 – O- + Na+   +   ½ H2

L’ion éthanolate est une base forte, il réagit totalement avec l’eau en libérant des ions OH-.

La réaction est : CH3 – CH2 – O-  +  H2O            CH3 – CH2 – OH    + OH-

Généralisation :

La réaction des alcools avec le sodium produit un alcolate et un dégagement d’H2.

 R – OH + Na           →            ( RO- + Na+) +   ½ H2

                                                    alcolate

C.  Esterification

Un alcool réagit avec un acide carboxylique pour donner un ester et de l’eau.

CH3 – COOH +  CH3 – CH2 – OH             →            CH3 – COOCH2 – CH3  +  H2O

D.  Réactions des polyols

La réaction d’un ployol avec l’acide nitrique conduit à un composé quui est à la base d’explosifs.

Exemple :

III.  Préparations industrielles de quelques et intérêts pratiques

A.  La fermentation alcoolique des jus sucrés

La plus part des boissons alcoolisées sont obtenues à partir de la fermentation des jus sucrés.

B.  L’hydratation des alcènes

Les alcènes sont utilisés dans la synthèse catalitique des alcools. La double liaison C = C fixe la molécule d’eau en présence d’un acide (acide sulfurique).

L’hydratation d’un alcène dissymétrique ; le groupe –OH se fixe préférentiellement sur l’atome de carbone le plus hydrogéné (Règle de Markovnikov)

Exemple :

Hydratation du prop-2-ène

Hydratation du butène

EXERCICE D’APPLICATION

L’hydratation d’un alcène symétrique A donne un corps B.

  1. Quelle est la fonction chimique du composé B ?
  2. On fait réagir B avec de l’acide éthanoïque, il se forme les corps C et D. C est un composé organique, de masse molaire M = 116 g.mol-1.
    1. Quelle est la fonction chimique de C ? Déterminer la formule brute de B.
    2. En déduire les formule sémi – développées de A, B et C.
    3. Ecrire le bilan de la réaction entre B et l’acide éthanoïque.
    4. Une des molécules précédentes A et B est chirale. Laquelle ? Pourquoi ?

Donner une représentation spatiale de ses énantiomère

$\textbf{SOLUTION}$

1. Fonction chimique de B : fonction alcool

2.  a))Fonction chimique de C et formule brute de B

 

C est un ester de formule générale $M = 116 g.mol^{-1}$

$12n + 2n + 1$ = $116 – 32 – 24 – 3$   on a :  $n = 4$.

La formule brute de B est donc $C_{4}H_{10}O$

b)) Formule sémi – développées de A, B et C.

c)) Equation – bilan de la réaction entre B et l’acide éthanoïque

d)) Molécule chirale

B est chiral car il possède un atome de carbone asymétrique.